นับตั้งแต่การศึกษาสำหรับประชาชนแพร่หลายในสมัยรัชกาลที่ 5 คนทั่วไปก็สามารถคิด สามารถอ่าน มีทัศนคติอย่างผู้มีความรู้ได้อย่างที่ข้าราชสำนักในสมัยก่อนหน้ามีกัน จนกระทั่งงานเขียนและระบบการพิมพ์ได้รับการพัฒนาขึ้นไปอีกขั้นในสมัยรัชกาลที่ 6 ประชาชน “ไพร่ฟ้าหน้าใส” เริ่มมีช่องทางการเผยแพร่และรับรู้ความคิดความอ่านในหมู่ผู้มีความรู้ได้จากสื่อสิ่งพิมพ์ โดยเฉพาะหนังสือพิมพ์ ไม่เว้นแม้กระทั่งวิพากษ์วิจารณ์รัฐบาล ซึ่งขณะนั้นรัฐบาลก็คือราชสำนักนั่นเอง ความนิยมคิด ขีด เขียน พิมพ์ ได้แพร่หลายมาสู่สถาบันการศึกษา โรงเรียนระดับมัธยมแห่งแรกที่ขออนุญาตพิมพ์หนังสือสิ่งพิมพ์อย่างถูกต้องเป็นทางการ เริ่มขึ้นราวพ.ศ.2461 - 2463 และโรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เริ่มพิมพ์หนังสือ (สิ่ง) พิมพ์ อย่างเป็นทางการเป็นของตัวเองบ้าง ในเดือนธันวาคม พ.ศ.2466 ใช้ชื่อว่า “แถลงการศึกษาเทพศิรินทร์” ในระยะแรกแถลงการฯ ของเทพศิรินทร์ กำหนดให้ออกปีการศึกษาละ 4 ฉบับ คือ มิถุนายน กันยายน ธันวาคม และมีนาคม (จะเห็นได้ว่ามีลักษณะคล้ายกับสิ่งพิมพ์ประเภทวารสารในนิยามปัจจุบัน แต่ในขณะนั้น หรือจวบจนปัจจุบัน (?) แถลงการฯ ถูกเรียกขานว่าเป็น หนังสือพิมพ์ ตามที่วารสารในสมัยนั้นนิยมใช้เรียกตัวเอง) ใน 1 เล่ม จะแบ่งเนื้อหาออกเป็น 4 หมวดย่อย คือ เนื้อหาที่เป็นความรู้ เรื่องอ่านเล่น เบ็ดเตล็ด และข่าวโรงเรียน โดยจุดประสงค์ของการพิมพ์คือ 1. เป็นเครื่องมือแถลงกิจการและข่าวคราวความเคลื่อนไหวของโรงเรียนให้ชาวเทพศิรินทร์และบุคคลภายนอกทราบ 2. เป็นสื่อสัมพันธ์ระหว่างนักเรียนเก่ากับโรงเรียน ระหว่างนักเรียนเก่าใหม่ทุกรุ่น 3. เพื่อให้ครูอาจาย์และนักเรียนขวนขวายแสวงหาความรู้ แล้วแลกเปลี่ยนความรู้กันในหนังสือแถลงการฯ โดยถือเอาหนังสือแถลงการฯ เป็นสนามประลองความสามารถ และ 4. เป็นการชักนำเด็กให้สนใจในทางที่ชอบที่ควร ห่างจากอบายมุข

ตึกแม้นนฤมิตรสร้างขึ้นในพระดำริ สมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช เมื่อปีพ.ศ.2438 ทรงดำริจะสร้างถาวรวัตถุในวัดเทพศิรินทร์ เพื่ออุทิศพระกุศลสนองพระเดชพระคุณพระชนนี และเป็นอนุสรณ์แก่หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา พระชายา ซึ่งถึงแก่อนิจกรรม จึงทรงมีพระประสงค์ที่จะสร้างตึกเรียนหลังแรกประทานแก่โรงเรียนทางด้านเหนือ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระราชทานทรัพย์สมทบอีกส่วนหนึ่ง

มีผู้ปั้นหุ่นส่วนพระพักตร์ คือ ศ.ศิลป์ พีระศรี และส่วนพระองค์พระบรมรูป นายไพฑูรย์ เมืองสมบูรณ์ ช่างศิลป์เอก กรมศิลปากร เป็นผู้ปั้นโดยอยู่ในความควบคุมของ ศ.ศิลป์ เป็นพระบรมรูป ขนาดและแบบเดียวกันกับองค์ที่ประดิษฐานอยู่ในปราสาทพระเทพบิดร ในวัดพระศรีรัตนศาสดาราม โดยพระบรมรูปนี้ พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร และสมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ พระบรมราชชนนีพันปีหลวง เสด็จพระราชดำเนินเททองหล่อพระบรมรูปในคราวเดียวกัน 2 องค์ เมื่อวันจันทร์ที่ 5 มีนาคม 2516 เพื่อประดิษฐาน ณ วัดสุทัศนเทพวรารามราชวรมหาวิหาร และโรงเรียนเทพศิรินทร์ โดยสมเด็จพระศรีนครินทราบรมราชชนนี ทรงประกอบพิธีเปิดพระบรมราชานุสาวรีย์ ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์ เมื่อวันจันทร์ที่ 9 มิถุนายน 2518