"ตึกแม้นนฤมิตร" ประสบภัยจากการทิ้งระเบิดของฝ่ายสัมพันธมิตร
"ตึกแม้นนฤมิตร" ประสบภัยจากการทิ้งระเบิดของฝ่ายสัมพันธมิตร ในสงครามมหาเอเชียบูรพา
10 กรกฎาคม - "ตึกแม้นนฤมิตร" ประสบภัยจากการทิ้งระเบิดของฝ่ายสัมพันธมิตร ในสงครามมหาเอเชียบูรพา
ในปีพ.ศ.2484 ช่วงเวลาที่ประเทศไทยลงนามร่วมกันในกติกาสัญญาพันธไมตรีระหว่างประเทศไทยกับประเทศญี่ปุ่น ในสงครามมหาเอเชียบูรพา หนึ่งในสงครามโลกครั้งที่ 2 โรงเรียนได้งดสอบไล่ทุกระดับชั้น ให้ถือว่านักเรียนทุกคนสอบไล่ได้ ตามคำสั่งของกระทรวงศึกษาธิการ และในปีพ.ศ.2485 โรงเรียนต้องปิดตามคำสั่งของกระทรวงศึกษาธิการ เพราะภัยสงคราม ย้ายครูและนักเรียนไปสอนและเรียนในหัวเมือง นับเป็นปีสุดท้ายที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ใช้อาคารอันทรงเกียรติแห่งนี้เป็นสถานที่เล่าเรียน
มรสุมแห่งการโจมตีทางอากาศของฝ่ายสัมพันธมิตร ได้ทวีความรุนแรงขึ้นเมื่อปลายแห่งสงคราม ในที่สุดเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ.2488 เครื่องบินจำนวนมากได้มาทิ้งระเบิดทำลายบริเวณสถานีรถไฟกรุงเทพ และเนื่องจากสถานที่ตั้งของโรงเรียนอยู่ไม่ห่างไกลจากจุดยุทธศาสตร์ครั้งนี้มากนัก จึงพลอยได้รับความเสียหายไปด้วยในวันนั้นเอง ตึกแม้นนฤมิตร ตึกโชฎึกเลาหะเศรษฐี (หลังเก่า) และโรงพลศึกษา พังพินาศลงเหลือเพียงซากอาคาร ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดาส่วนหลังคาชำรุดเสียหายหนักแต่ยังพอซ่อมแซมได้ ไม่ถึงกับพังทลาย สนามหญ้ากลางโรงเรียนก็ได้รับความเสียหายอยู่ไม่น้อยเช่นกัน
ความเสียหายของโรงเรียนเทพศิรินทร์ทางฝั่งเหนือ คือตึกแม้นนฤมิตร ตึกโชฎึกเลาหะเศรษฐี (หลังเก่า) และโรงพลศึกษา ทำให้ต้องรื้อซากตึกออกเพื่อปรับพื้นที่ และก่อสร้างอาคารหลังใหม่ จากภาพถ่ายทางอากาศ ในปีพ.ศ.2489 โดยปีเตอร์ วิลเลียมส์ - ฮันท์ ที่ออกสำรวจพื้นที่เกษตรกรรมในการคำนวณค่าปฏิกรรมสงครามหลังสิ้นสุดสงครามโลกครั้งที่ 2 พบว่าพื้นที่ทางฝั่งทิศเหนือทั้งหมดเสียหายไปกว่าร้อยละ 95 ปรากฏเหลือเพียงฐานรากของอาคาร และผนังทางด้านหลังของตึกเล็กน้อยเท่านั้น